Преемником св. Димитрия в Елецком монастыре был архимандрит Никон. В его короткое управление (до 1702 г.) гетман И. Мазепа выдал универсал, которым приказал монастырским поселянам Надиновки прекратить беспорядки и строго запретил им переходить в "подсусидки" к казакам, избегая монастырских повинностей. Другим универсалом от 6 мая 1703 года Мазепа отдал "в зуполное арендовое заведоване горелчаные, тютюнные и дегтевие шинки" в селах Анисове, Горбове, Мощенке, Авдеевке "отцу Ипполиту, намесникови монастыра Елецкого Черниговского и всей братии того монастыра". Когда окончился годичный срок аренды шинков, о. Ипполит ходатайствовал перед Мазепой о возобновлении аренды и на следующий год, и получил новый универсал гетмана от 5 мая 1704 года. Преемник Ипполита, архимандрит Исаакий Васенкевич, несмотря на то, что Мазепа повысил плату за аренду горелочных, тютюнных и дегтярных шинков в монастырских селах с 400 АО 500 золотых в год, продолжил ее еще на несколько лет. На протяжении XVIII века Елецкий монастырь содержал шинки почти во всех своих владениях, что давало ему значительные доходы. В каждом таком питейном заведении в год продавалось от 100 до 400 ведер сивухи и "горячего вина".
В управление Елецким монастырем Исаакия повторилось то же, что было при архимандрите Никоне. Многие подданные начали уклоняться от своих обязанностей, "не хотели даже и слышать ни о каких повинностях". Архимандрит Исаакий жаловался об этом новому гетману Ивану Скоропадскому (1708 - 1722), и тот выдал два универсала, которыми объявлял и строго приказывал не принимать бунтовщиков "до компуту войскового", а, напротив, "значне и публичне карать" их за уклонение от своих повинностей.
Новый настоятель Евстратий Самборович, как: и его предшественники заботился об увеличении имений Елецкого монастыря. Им совершались покупки новых земель. Вторая половина XVII и XVIII век были наиболее благодатным временем для хозяйственной деятельности монастырей'1. В Гетманщине монастырям принадлежали значительные имения. Например, в Черниговском полку к началу XVIII века они составляли 68% всех владений72. Рост монастырских имений происходил не только за счет покупки, но и в результате дарений. Так, например, еще в 1689 году менский протопоп Стефан Шуба оставил духовную, в которой писал: "Видячи месце убогое, Пресвятой Богородицы Елецкой Черниговской, задля подперта месца святого отказую у вечность свой власный млин на реце Виру". В 1719 году бунчуковый товарищ Семен Лизогуб подарил Елецкому монастырю, "незабвенного ради моления о живых и умерших сродниках его", озеро, "прозываемое Старуха".
Реформаторскую деятельность Петра I в отношении Церкви венчал "Духовный Регламент", который указом Сената от 9 марта 1720 года повелевалось подписать архиереям, архимандритам и игуменам покорно, "без рассуждений", Этот Устав Духовной коллегии подписал "Евстратий, архимандрит Елецкий Черниговский", вместе с архиепископом Черниговским Антонием Стаховским73, хотя и с неохотою, и замедлением, повлекшим за собой гнев царя74. Для рассмотрения епархиальных дел при архиереях были образованы духовные дикастерии. В состав Черниговской постоянно входили архимандриты Елецкого монастыря, вместе с избираемыми протоиереем и приходским священником73. В 1724 году вышел указ Петра I, в котором он подробно изложил свой взгляд на монашество. С целью сделать "этот чин полезным для общества", было решено в монастырях Российской империи ввести штат. В Черниговском Елецком монастыре согласно штату должны были находиться начальствующие (архимандрит, игумен, проповедник, наместник, казначей, священник, инкви-зитер, вотчиной надзиратель, диакон), монахи, или послушная братия (квасовар, он же и пивовар, столничной, поваренной, трапезной, хлебной, хлебодар, подкеларщик, воротенной, конюшенной, огороденной, чашник, погребной, часовод, житенной, звонарь, просфиряк, пономарь, рухлядной, служащий больным), бельцы разных служб (4 копеиста, 2 подканцеляриста, 1 канцелярист, 1 стряпчий, 1 приказной), служки низшие (1 оконничник, 2 печника, 2 плотника, 2 кузнеца, 12 конюхов при монастыре и 8 в селах, 1 шорник, 1 сапожник, 2 портных, 1 приспешник, 1 архимандричий повар, 1 истопник в архимандричьих кельях, 2 рыбака, 2 церковных сторожа, 1 бочар, 1 колесник, 6 слуг для "всяких разсылок и выезда с архимандритом и прочими властями", кроме того, были еще профосы, водовозы и дровосеки, нанимавшиеся из крестьян). Всей братии причиталось жалованье - деньгами и хлебом: архимандриту положено было 100 руб. и 8 четвертей хлеба, монахам - по 6 руб. и 5 четвертей хлеба. Кроме того, деньги полагались на различные монастырские и церковные потребы76.
Настоятельство Елецкого архимандрита Нила Березовского (1722 - 1726) сопровождалось не только новыми земельными приобретениями для монастыря, но и довольно острым конфликтом с епископом Черниговским Иродионом Жураковским. Прежде Нил был игуменом Макошинского монастыря. Там произошло несколько скандальных дел, в которых он участвовал. Тогдашний Черниговский архиепископ Антоний Стаховский наложил на Березовского наказание. Новоназначенный епископ Иродион вначале отнесся к о. Нилу благосклонно: перевел его из Макошинского в Елецкий монастырь, с возведением в сан архимандрита. Однако и в Чернигове неспокойный Нил не смог удержаться от ссор с различными людьми, в том числе и с архиереем. Вмешательство Синода принесло немало хлопот последнему. В конце концов Преосвященный Иродион нашел случай избавиться от неспокойного и, по его признанию, "весьма противного" ему архимандрита, переместив его в Новгород-Северский Спасский монастырь.
В 1727 году в Украине было восстановлено гетманство. Новый настоятель Елецкого монастыря архимандрит Тимофей Максимович обращался к гетману Даниле Апостолу с просьбой оказать помощь в ремонте обители, пострадавшей от пожара 1718 года. Универсалом от 29 апреля 1732 года гетман подтвердил за Елецким монастырем все его прежние владения, а другим универсалом, от 24 мая 1732 года, утвердил за ним и новые приобретения77. Архимандрит Тимофей был одним из деятельных настоятелей, постоянно заботился о благосостоянии Елецкой обители. По его просьбе в январе 1740 года последовал указ Генеральной войсковой канцелярии о запрещении казакам торговать спиртными напитками во владениях монастыря'8. Долго и плодотворно потрудившись на благо обители, архимандрит Тимофей, согласно записи в синодике, "успе в 1749 году".
Большая часть дел Елецкого монастыря второй половины XVIII века связана с его хозяйственной деятельностью: купчими, дарственными, тяжбами, арендами. Иногда встречаются и уголовные дела. В 1768 году, ввиду "жалобы от архимандрита Елецкого монастыря Панкратия с братией на черниговских мещан", Черниговский магистратский суд рассматривал дело о краже украшений с чудотворной Елецкой иконы. Как выяснило следствие, организатором преступного деяния был монастырский иеродиакон Дорофей. Всего из монастыря было украдено и "реализовано" в местных шинках: "привесок из червонцев и коралловых монист, возложенных на икону богомольцами, серебрянного лому с ламп в большой Успенской церкви и на хорах церковных, материи с риз и епитрахилей, галуна золотого и серебряного с риз же, двух блюд оловянных, трех рушников, сверх того около 8 фунтов воска и несколько пригоршней ладана". Из Черниговского магистрата 9 октября 1771 года дело передали в Генеральный суд, а 21 сентября 1772 года, после рассмотрения, дело вернулось в Чернигов "для исполнения". Преступники понесли наказание. Дорофея сослали в Нерчинск, к остальным же его сообщникам отнеслись снисходительно79.
Во второй половине XVIII века было составлено несколько проектов устройства на Украине высших учебных заведений (университетов). После уничтожения гетманства президент вновь образованной Малороссийской коллегии П.А. Румянцев в 1765 году подал докладную записку императрице Екатерине II о местных порядках и планах своей будущей деятельности. В частности, он сообщал о богатых имениях духовенства, которые, по его мнению, необходимо было отобрать и передать в руки светской власти. Для учреждения университетов П.А. Румянцев предлагал "Братского монастыря в Киевской епархии да Елецкого монастыря в Черниговской вовсе монашествующих испразднить, исключая оные монастыри совсем из епархиальной власти, а препоручив по духовности и богословским наукам Синоду, а в прочем светскому правительству, снабдя оные известным и потребным числом учителей для благородного юношества надобных как российскими в тех науках искусными, так и иностранными, на содержании из доходов к сим монастырям с принадлежащих деревень"80. Этот замысел графа не был реализован.
Владеющая огромными имениями, Елецкая обитель не могла осуществлять за ними должный надзор. Монастырские приказчики, проживавшие в селах, обычно плохо вели хозяйство, вследствие чего предприимчивые соседи захватывали смежные нивы и сенокосы. И тогда между монастырем и частными лицами начинались тяжбы, которые чаще всего заканчивались не в пользу истца. Самовольный переход монастырских крестьян в казацкое сословие также заканчивался для обители разорительными тяжбами и судами. К концу XVIII века судебных дел монастыря насчитывалось более 30081. Случалось и обратное - иски предъявляли монастырю... Тем не менее, во второй половине XVIII века Елецкая обитель находилась в расцвете своего богатства и благоустройства, покамест 10 апреля 1786 года не последовал указ Екатерины II о передаче в Малороссии всех монастырских имений в казну. Этим актом был нанесен непоправимый удар монастырскому хозяйствованию. Несколько монастырей на Чернигово-Северщине закрылось, немногие оставшиеся обители были причислены к разряду второклассных. И лишь Елецкий монастырь был удостоен штата первого класса, что, впрочем, не спасло его от упадка.
Елецкий архимандрит Иерофей Малицкий составил описи всех монастырских сел и всего хозяйства. Перед секуляризацией имений Елецкому монастырю принадлежали села Мощенка, Лемешевка, Горбов, Глузди, Авдеевка, Анисов, Напаровка, Вершинная, Серединка, Муровейка, Сядричи, Юрьевка, Пижовка. В Лемешевке у монастыря была собственная винокурня, а в монастырских шинках в год продавалось 2000 ведер горелки. Елецкая обитель имела 147 нив пахотной земли и 56 сенокосов, ежегодно дававших 2700 возов сена82. Кроме того, во владении монастыря находилось несколько рощ строевого леса, более десятка мельниц и рыболовных озер. По ревизии 1782 года за ним числилось 1342 души мужского пола. Елецкий монастырь имел свой кирпичный завод в Чернигове, который тоже был передан в казенное ведение. До 1786 года в Елецком монастыре проживал двадцать один монах. Согласно введенным штатам - тридцать три человека83.
Таким образом, за монастырем были оставлены только некоторые усадьбы в самом Чернигове, около 40 десятин пахотной земли, три озера и "Романовская мельница" в Гущине.
В 1786 году Черниговская епархия была разделена на две части. Вследствие образования на территории Северского края двух наместничеств: Черниговского и Новгород-Северского, для последнего также решили учредить епархию. Новгород-Северская епархия просуществовала только 10 лет, после чего была ликвидирована, а приходы ее вновь вошли в состав Черниговской епархии.
Архимандрит Иерофей Малицкий первым из настоятелей Елецкого монастыря был назначен ректором Черниговской духовной семинарии, основанной на базе Черниговского коллегиума. (Впоследствии его преемники, как правило, совмещали эти две должности). В 1788 году Малицкий был хиротонисан во епископа Черниговского. В его правление был закрыт Борисо-Глебский кафедральный монастырь. Архиерейский дом передали "для гражданских и присутственных мест". Преосвященный вынужден был переселиться в Троице-Ильинский монастырь. В 1796 году Иерофей Малицкий стал Киевским митрополитом.
Еще в 1771 году были скопированы многие документы Черниговского Елецкого монастыря. Настоятель архимандрит Панкратий Черницкий подал в Черниговский градской суд "доношение", при котором представил 37 документов, и просил суд вписать их в книги градские, а монастырю дать список их или копию, что и было исполнено. Подлинные документы были возвращены монастырю, кроме того, выдана особая книга - "Видимус", в которой были списаны и засвидетельствованы все 37 документов84. Впоследствии подлинные документы из монастырского архива исчезли. Книга же с копиями документов хранилась в монастыре до его уничтожения при советской власти.
В начале XIX века Елецкий архимандрит Афанасий Корчак, при финансовой поддержке Черниговского архиепископа Михаила Десницкого, произвел капитальный ремонт монастырских строений. Но из-за разрушительной бури, разразившейся над Черниговом в ночь с 25 на 26 марта 1815 года, новый настоятель, Феофил Татарский, был вынужден опять изыскивать средства на устранение нанесенных монастырю повреждений. Его попечением был перекрыт Успенский собор, поправлены купола, произведена внутренняя и наружная отделка. На колокольне пришлось полностью переделать купол. Монастырская стена, местами обвалившаяся, была исправлена и покрыта кровлей. Заново был отделан Петро-Павловский храм. Феофил Татарский оставил свой след в жизни Елецкого монастыря не только как рачительный хозяин и строитель, но и как историограф. Он является автором статьи о Елецком монастыре, помещенной в "Истории Россииской иерархии".